В ходе Великой Отечественной войны немецкие войска заняли Анапу 31 августа 1942 года. Освободить ее удалось только спустя более года. Город имел большое значение для врага — это была база, связывающая таманскую группировку гитлеровских войск с Крымом. Также здесь находился единственный порт на Кавказском побережье, который использовали вражеские военно-морские силы.
— В городе нацисты ввели тотальный контроль и комендантский час, применили «душегубки». Несмотря на это, местные жители боролись с оккупантами — создали партизанские отряды и подполье. Сражения кипели больше года не только на земле, но и в небе, на море. Более 5 тыс. анапчан отдали свои жизни за освобождение родной земли,
Были разрушены почти все жилые дома, в том числе санатории, предприятия, винзаводы, школы и больницы. Советское командование развернуло в районе Анапы несколько аэродромов. Через порт проходили тысячи тонн военных грузов. Проводили формирование, обучение и вооружение воинских частей и подразделений для отправки на фронт.
В период оккупации в Анапе действовали более 80 партизанских отрядов, объединивших 6,5 тыс. человек. Поскольку местные леса сравнительно невелики по площади и хорошо просматривались, бойцам приходилось нелегко. Связь с населением поддерживать было опасно.
На анапской земле совершили легендарные подвиги Герои Советского Союза капитан Дмитрий Калинин и старший сержант Сурен Аракелян. После тяжелых боев 21 сентября 1943 года город был полностью освобожден. В 2011 году Анапе присвоили звание «Город воинской славы». В память об этом на перекрестке улиц Ленина и Крепостной установили стелу.
